Según publicó el sitio El Nuevo Herald, McGregor abrió una pista de carreras caninas en 1984 y luego la llenó con miles de máquinas de bingo electrónicas. Ello le generó un conflicto con las autoridades que cuestionaban la legalidad de esas máquinas, similares a las de los casinos.
Era una figura que frecuentaba los altos círculos de la política y los negocios de Alabama. Fue acusado junto a otros de compra de votos, aunque fue exonerado por un jurado en 2012.
McGregor promocionaba su casino con el eslogan “Come join us… you can be a winner too” (Venga con nosotros, usted también puede ser un ganador). Según el Times Free Press, sus intereses comerciales incluían el sector bancario, los geriátricos, pero cobró mayor reconocimiento público al desarrollar la pista canina devenida en casino en el sur de Estados Unidos. La operación llegó a reunir 6400 máquinas de juego, más de la mayoría de los casinos de Las Vegas.
Alabama permite el bingo en algunas localidades, entre ellos el condado de Macon. McGregor invirtió millones de dólares en la expansión de VictoryLand, su casino con carreras caninas, al instalar máquinas de bingo electrónico que lucían como slots. Incorporó un hotel de 300 habitaciones y restaurantes con la intención de competir con los casinos vecinos de Mississippi. Los políticos de Macon respaldaron al empresario por aportar empleos a un condado en recesión.
Sin embargo, el estado de Alabama impulsó acciones aún vigentes para cerrar el casino, argumentando que los juegos similares a los slots eran ilegales y no lo que pretendían las leyes estatales al permitir el bingo.
Por otra parte, McGregor ganó un juicio por corrupción en 2012, iniciado dos años antes por fiscales federales. Se lo acusó de comprar votos para impulsar una ley de juego que asegurara la continuidad de su casino, cuya recaudación se estimó en USD 40 millones anuales.
El magnate tenía una esposa, dos hijas y siete nietos.