De acuerdo a Hefner, Macao y Londres son "los dos mercados más interesantes para nosotros". Playboy Enterprises no posee casinos en la actualidad, pero a principios del año próximo abrirá un complejo que contará con un casino, un club nocturno, un bar, una tienda y un hotel de dos pisos con lujosas habitaciones como parte de una nueva torre en Palms Casino Resort en Las Vegas.
La empresa también anunció un acuerdo de licencias para operar un complejo de siete pisos en Shanghai que contará con restaurantes, bares, un cabaret, una disco, spa y boutique.
Linda Havard, CEO y Vicepresidente Ejecutiva, le dijo a los analistas hace un tiempo que "Shanghai no permite el juego, pero la extraordinaria importancia del mercado chino provocó allí un crecimiento explosivo de nuestros productos".
La marca Playboy está presente actualmente en las salas de juego de Macao a través de slots producidas bajo la licencia de un fabricante de Estados Unidos. Si bien Playboy es conocida por sus revistas con chicas desnudas, la empresa ya había administrado casinos en el pasado. En 1966, la empresa de Chicago abrió un casino en Londres que se había convertido en el más lucrativo de Europa.
Luego Playboy agregó otros en Gran Bretaña, en las Bahamas y una línea de cruceros del Caribe, y entró al mercado norteamericano con un casino en Atlantic City, Nueva Jersey, en 1981. Ese mismo año, su rival británica Ladbrokes persuadió a las autoridades británicas de que Playboy había violado las regulaciones acerca de la extensión de crédito a los apostadores, provocando la revocación de la licencia. Entonces Nueva Jersey se mostró reticente a extenderle la licencia temporaria que le había concedido y la empresa cerró su negocio en los casinos en 1984.
Playboy volvió a retomar los negocios con casinos en la isla griega de Rodas 15 años después, a través de una licencia, pero los negocios en Europa se agotaron rápidamente, salvo en el ciberespacio, donde Playboy ha continuado ofreciendo apuestas deportivas y juegos de casino a través de un negocio con Ladbrokes y planea lanzar un sitio de póquer por Internet.
Playboy ahora retoma el negocio del juego por medio de las licencias, evitando el riesgo financiero. "Creemos que la creación de valor potencial sin inversión de capital es importante para la empresa", dijo Havard.
Empleados de la empresa dijeron que se espera generar U$S 5 millones al año por parte de los contratos de licencia de Shanghai y Las Vegas, y que se espera poder mantener el 80% de esa suma como ganancia. A fines de agosto, la empresa estableció un nuevo puesto ejecutivo para controlar sus centros de entretenimiento de última generación.