Emanuel quiere persuadir a la legislatura de Illinois para que Chicago tenga un casino administrado por una empresa privada e incluir casinos y juegos de apuestas en hipódromos en otras ciudades, según un reporte del Chicago Sun-times.
A pesar de la promesa de Emanuel de que su proyecto traería cientos de millones de dólares para el Ayuntamiento y el Estado, el entonces gobernador Pat Quinn vetó la propuesta, ya que dijo que le preocupaba que la ciudad tuviera este tipo de propiedad porque podría prestarse a contribuciones a las campañas de políticos por parte de la industria de los juegos de azar.
Emanuel discutió personalmente la propuesta con líderes legislativos y con el gobernador Bruce Rauner y su equipo, según publicó el diario.
Los problemas financieros de la Ciudad y el Estado empeoraron desde entonces, por lo que, una vez que Emanuel fue reelegido volvió a poner en marcha sus intentos de vender a los legisladores la opción de establecer un casino en Chicago y con ello intentar generar fondos para las pensiones de la Policía y los Bomberos los cuales se encuentran en una situación grave e insuficiente.