La firma londinense alentaba a los jugadores estadounidenses a hacer apuestas online, una práctica ilegal en el país. Los fiscales dicen que Gary Kaplan todavía tiene millones de dólares en cunetas de banco en Suiza. Las autoridades estadounidenses han estado investigando las apuestas deportivas en el exterior desde 1997, y a BetOnSports desde 2001. Gary Kaplan también acordó no bloquear otros U$S 7 millones con los cuales fueron multados sus asociados.
Kaplan se declaró culpable en agosto por chantaje, infracción al acta Wire Wager Act y conspiración. Admitió haber establecido negocios en Antigua, Costa Rica y la isla caribeña de Aruba, para brindar el servicio de juego a los residentes de Estados Unidos a través de Internet y de números de teléfono gratuitos. Dijo que BetOnSports tenía un millón de clientes registrados y aceptó más de 10 millones de apuestas deportivas por un valor de más de U$S mil millones solamente en 2004.
Sus abogados habían pedido clemencia, argumentando que su cliente quería realizar proyectos solidarios para ayudar a la comunidad. Sin embargo, el Juez de Distrito de los EE.UU. Carol Jackson, en St. Louis, Missouri, dijo que Kaplan "siguió faltando el respeto" a la ley e infringió leyes con las cuales no coincidía. Dijo también que no permitirá que Kaplan inicie o administre un negocio sin el permiso de la oficina de libertad condicional.
Kaplan fundó la empresa de apuestas en el exterior en 1995, estableciendo entidades en Aruba, Antigua y eventualmente Costa Rica. El juego online es ilegal en los Estados Unidos, y en 2006, un gran jurado federal acusó a Kaplan, a su empresa y a varios de sus asociados. Otros tres ex-ejecutivos, incluyendo a dos hermanos de Kaplan, se han declarado culpables y serán sentenciados el martes. Un cuarto acusado será sentenciado más adelante.